Интересный вопрос. Только нужно уточнить, что значит "обезопасить общение"?
Раз предполагается, что телефон мониторят, то вопрос об установлении личности на том конце не стоит. Если нужно, чтобы не идентифицировали тебя конкретно, нужно просто не разговаривать. Нет голосовых паттернов = нет точного отпечатка личности. Это, конечно, при условии, что твой кореш сам не проболтается или под пытками не расколется, что в реалиях сегодняшних колоний и тюрем вполне может случиться.
В остальном следует копать в области шфирования и самоуничтожающихся сообщений. Возможно также для этих целей поднять свой подобный сервис, чтоб наверняка.
Есть, конечно, вариант, что телефон ему подсунули "пропатченный", с измененными программным кодом или даже железно. Тогда туши свет, тут ничего не поможет. Хотя вероятность этого крайне мала на мой взгляд, если, конечно, твой кореш не Ходорковский